李苦禅心肠宽厚、仁慈,待人诚挚,又常常因为太短少社会经历,过于宽厚而上他人的当。过后也多不计较,付之一笑。
一日酒后,席上气氛欢洽。有人向李苦禅借看其保藏的明代名书画家祝枝山手书长卷《梅花篇》,他便取出借给此人。多日之后他去讨取。那人却说:“你不是讲好送我的吗?”李苦禅只得忍痛割爱。过后他说:“也许是我酒后失言,容许送给人家了。送给人的东西怎样能再去要回呢?都怪我酒后模糊呀!”
李苦禅的一位搭档从他那里借走三幅很贵重的浙江和尚山水画。几日后,那人给他送来了30元钱说:“那册页算我买了。”那人走后,李苦禅家里的人很愤慨:“还不把钱退给他,把画要回来!”李苦禅苦笑着说:“别得罪人,别得罪人!今后我留意就是了。”后闻此册页卖出一幅,那位搭档得款千元。
一天,李苦禅与师弟许麟庐在京西平和画店谈画,一陌生人亦趋前扳话,而且一向跟到李苦禅家中,说:“我真喜欢您老画的大鹰,惋惜太贵了……”李苦禅说:“不用买,我现在就给你画。”待这幅气势夺人、可谓宏构的四尺中堂《雄鹰图》画完,已是正午12点多钟。李苦禅又留那人在家吃午饭,客人酒足饭饱后携画而别。李苦禅热忱地送出大门。家人问:“他是谁?怎样没见过?”李苦禅说:“忘了问姓名了!”家里人哭笑不得。