祝允明《饭苓赋》轴,楷书,纸本,纵143cm,横58cm。北京故宫博物院藏。此为祝允明中年时期楷书的代表作,用笔工中带拙,沉稳雄健,兼有米芾、张即之笔意,而较为宛转,规矩谨慎,已展现出其自己的风格相貌。
小楷书法在明代又呈现一个新的顶峰,尤以吴门书派为代表,呈现了祝允明、文徵明,王宠等小楷我们。祝允明小楷曾被赞为“明朝榜首”,其小楷呈现的相貌比较多,前期法度谨慎,体现出道劲、雄健、严谨、平允之风,中期小楷体现出正经、凝重、扎实的书风,取法钟繇、颜鲁公,体现出淳厚质朴、随意而为的仪态,晚期以行书笔法入楷,点画用笔愈加随意,体现出祝允明独能于矩绳约度中而具豪纵奔逸意气。
出生于官宦世家的祝允明在同辈中算最具文人特质的一位。祝允明于《怀星堂集》自谦:“仆学书苦无堆集功,所幸独蒙祖先之教。自髫丱师以来,绝其令学近时人书,目所接皆晋唐帖也。”“独蒙祖先之教”主要是指其书法受外祖父徐有贞、岳父李应祯及其书法教师王鏊等吴门长辈的熏陶,“髫丱”阐明其从启蒙之时便宗晋唐之法。
正如文徵明《题祝枝山草书月赋卷》中所言:“吾乡长辈书家称武功伯徐公,次为太仆少卿李公。李楷法师欧、颜,而徐公草书出于颜、素。枝山先生,武功外孙,太仆之婿也,早岁楷笔精谨,实师妇翁,而草法豪放出于外大父。盖兼二父之美,而独树一帜者也。”